Investigation of intramolecular hydrogen bonding of Curcumin. A DFT study
محل انتشار: کنفرانس بین المللی پژوهش در علوم و تکنولوژی
سال انتشار: 1394
نوع سند: مقاله کنفرانسی
زبان: انگلیسی
مشاهده: 654
فایل این مقاله در 8 صفحه با فرمت PDF قابل دریافت می باشد
- صدور گواهی نمایه سازی
- من نویسنده این مقاله هستم
استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:
شناسه ملی سند علمی:
CRSTCONF01_600
تاریخ نمایه سازی: 27 اسفند 1394
چکیده مقاله:
The structure and intramolecular hydrogen bond (IHB) of 1,7-bis(4- hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-dione; or Curcumin (CUR) have been investigated by means of density functional theory (DFT) at B3LYP level using 6-311++G**basic set. The results were compared with those of 5-hydroxy-1,7-di(phenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one (CUR1), dibenzoylmethane (DBM) and acetylacetone (AA) as a parent molecule. To investigate the effect of styrene group on the hydrogen bond strength, the charge distributions and electron delocalization in CUR with the considered molecules are studied using the natural bond orbital (NBO) analysis. To characterize the nature of IHB, the computations were further complemented with an atoms-in-molecules (AIM) topological analysis.The estimated IHB energy (EHB) using AIM analysis (20.70, 20.08, 21.96 and18.19 kcal/mol, together with the values of 1HNMR for the enolated proton chemical shift (15.73, 14.49, 16.49 and 14.89 ppm, respectively), and the vibrational frequencies of the OH bond, (νOH: 2946 , 2974, 2922 and 3067 cm-1; γOH: 943, 940, 994 and 968 cm-1, respectively) for CUR, CUR1, DBM and AA, respectively, indicate that relatively stronger IHB in CUR1 than that in AA and weaker one than DBM.The molecule of CUR and CUR1 exhibit good nonlinear optical (NLO) activity and the predicted first order hyperpolarizability of these compounds are 62 and 33 times, respectively, greater than one of urea
کلیدواژه ها:
Curcumin ، Density functional theory (DFT) ، Theory of atoms in molecules (AIM) ، Natural bond orbital (NBO) ، Nonlinear optical properties (NLO)
نویسندگان
Masoud Shekofteh
Department of Chemistry, University of Shahrood, Shahrood, masoud.
Zainab Moosavi-Tekyeh
Department of Chemistry, University of Shahrood, Shahrood,
Sayyed Faramarz Tayyari
Department of Chemistry, Ferdowsi University of Mashhad, Mashhad,
مراجع و منابع این مقاله:
لیست زیر مراجع و منابع استفاده شده در این مقاله را نمایش می دهد. این مراجع به صورت کاملا ماشینی و بر اساس هوش مصنوعی استخراج شده اند و لذا ممکن است دارای اشکالاتی باشند که به مرور زمان دقت استخراج این محتوا افزایش می یابد. مراجعی که مقالات مربوط به آنها در سیویلیکا نمایه شده و پیدا شده اند، به خود مقاله لینک شده اند :