سنتز کمپلکس کبالت تری گوانیدین بنزایمیدازول تریس(تتراکیس(۵،۳- تری فلوئورومتیل) فنیل) بورات و بررسی نقش کاتالیزگری آن بر واکنش الکترون دوستی آروماتیکی ایندول با بتا - نیترواستایرن

در این پژوهش، تاثیر کمپلکس کبالت تری گوانیدین بنزایمیدازول تریس(تتراکیس(۵،۳- تری فلوئورومتیل) فنیل) بورات بر روی واکنش الکترون دوستی آروماتیکی ایندول بررسی شده است. این واکنش به دلیل تشکیل پیوند کربن – کربن و شرکت یک ترکیب هتروسیکل از این نظر اهمیت دارد که می تواند در سنتز ترکیب های هتروسیکل راهگشا باشد. برای این منظور ابتدا کمپلکس کبالت تری گوانیدین بنزایمیدازول تری کلرید Co(GBI)۳۳+, ۳Cl- از واکنش کبالت (II) کلرید شش آبه با گوانیدین بنزایمیدازول سنتز شده و تاثیر آن بر واکنش جایگزینی – افزایشی الکترون دوستی آروماتیکی مطالعه شد. نتیجه ها نشان دادند که این کمپلکس نمی تواند واکنش ایندول را با بتا- نیترو استایرن کاتالیز کند. سپس کمپلکس کبالت تری گوانیدین بنزایمیدازول تریس(تتراکیس(۵،۳- تری فلوئورومتیل) فنیل) بورات، Co(GBI)۳۳+, ۳BArf-  سنتز شده و واکنش الکترون دوستی ایندول با بتا- نیترواستایرن در حضور مقدار ۱۰% مولی از این کمپلکس مورد مطالعه قرار گرفت. نتیجه ها نشان دادند که جایگزینی یون کلرید با یون تتراکیس(۵،۳- تری فلوئورومتیل) فنیل) بورات سبب می شود که واکنش به خوبی پیش برود و کاتالیز شود زیرا خصلت چربی دوستی کمپلکس افزایش یافته و در حلال های با قطبیت کم تر مانند دی کلرومتان حل می شود و در مجاورت بتا- نیترواستایرن قرار گرفته و با آن برهمکنش های قوی تری می دهد. به طوری که بخش گوانیدین بنزایمیدازول موجود در کمپلکس، با بتا- نیترواستایرن پیوند هیدروژنی می دهد وآن را برای حمله ایندول واکنش پذیرتر می کند. در ادامه واکنش ۵- متوکسی ایندول نیز با بتا- نیترواستایرن بررسی گردید و مشخص شد که این کمپلکس به طور کلی واکنش الکترون دوستی ایندول و ایندول های استخلافی با بتا -نیترو استایرن را سرعت می بخشد.

کلیدواژه ها:

گوانیدین بنزایمیدازول ، ایندول ، جایگزینی الکترون دوستی آروماتیکی ، بتا- نیترواستایرن ، کمپلکس کبالت