One-Pot Synthesis of Some New α-Bromoketals and Acetals via ۱,۸-Diazabicyclo[۵.۴.۰] Undec-۷-ene-Hydrobromide-Perbromide

سال انتشار: 1396
نوع سند: مقاله ژورنالی
زبان: انگلیسی
مشاهده: 146

فایل این مقاله در 10 صفحه با فرمت PDF قابل دریافت می باشد

استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:

لینک ثابت به این مقاله:

شناسه ملی سند علمی:

JR_IJCCE-36-3_002

تاریخ نمایه سازی: 17 خرداد 1404

چکیده مقاله:

α-Bromoketals and acetals are important synthetic precursors in organic synthesis. In this work, some new α-bromoketals are synthesized by the reaction of aryl methyl ketones with diols in the presence of ۱,۸-diazabicyclo[۵.۴.۰] undec-۷-ene (DBU) hydrobromide-perbromide in good isolated yields. The latter compound converts aldehydes to acetals and serves as a new and efficient reagent for the synthesis of acetals. Comparative studies of the preparation of  α-bromoketal and acetals using some reported methods versus the present method show that DBUH-Br۳ is one of the most efficient reagents for the preparation of these compounds. Conversion of carbonyl compounds to corresponding α-bromoketals and acetals in the presence of DBUH-Br۳ under microwave irradiation is also described.

کلیدواژه ها:

۱ ، ۸-Diazabicyclo[۵.۴.۰] undec-۷-ene (DBU) hydrobromide-perbromide ، Aryl methyl ketones ، α-Bromoketals ، Acetals ، Microwave irradiation

نویسندگان

Neda Hajizadeh

Department of Chemistry, Mashhad Branch, Islamic Azad University, Mashhad, I.R. IRAN

Mehdi Bakavoli

Department of Chemistry, School of Sciences, Ferdowsi University of Mashhad, P.O. Box ۹۱۷۷۵-۱۴۳۶ Mashhad, I.R. IRAN

Mehdi Pordel

Department of Chemistry, Mashhad Branch, Islamic Azad University, Mashhad, I.R. IRAN

مراجع و منابع این مقاله:

لیست زیر مراجع و منابع استفاده شده در این مقاله را نمایش می دهد. این مراجع به صورت کاملا ماشینی و بر اساس هوش مصنوعی استخراج شده اند و لذا ممکن است دارای اشکالاتی باشند که به مرور زمان دقت استخراج این محتوا افزایش می یابد. مراجعی که مقالات مربوط به آنها در سیویلیکا نمایه شده و پیدا شده اند، به خود مقاله لینک شده اند :
  • Eaton P.E., The Tricyclo[۵.۳.۰.۰۲,۶]Decane System. The Photodimers of Cyclopentenone, J. ...
  • Johnson W.S., Bass J.D., Williamson K.L., Δ۲,۶-Hexalin-۱,۵-Dione, Tetrahedron, ۱۹: ۸۶۱-۸۶۷ ...
  • Warnhoff E., Marshall D.R., Alpha.-Halo ketones. IV. Reductive Dehalogenation by ...
  • Park H.S., Kim S.H., Park M.Y., Kim Y.H., Facile Synthesis ...
  • Mahdavi H., Haghani E., Malakian B., Cross-Linked Poly(Diallyldimethylammonium Chloride) as ...
  • Mahdavi H., Kachoei, Z., Synthesis and Application of Poly(Diallyldimethylammonium Tribromide) ...
  • Karimipour G., Montazerozohori M., Naeini N.H., Manganese (III)-Bis(Salicylaldehyde)-۴-Methyl-۱,۲-Phenylenediimine (Mn-BSMP) as ...
  • Perio B.M., Dozias J., Jacquault P., Hamelin J., Solvent Free ...
  • Tateiwa J. Horiuchi H., Uemura S., Ce۳+-Exchanged Montmorillonite (Ce۳+-Mont) as ...
  • Clerici A., Pastori N., Porta O., Efficient Acetalisation of Aldehydes ...
  • Karimi B., Ashtiani A.M., ۲,۳-Dichloro-۵,۶-Dicyano-p-Benzoquinone (DDQ) as a Highly Efficient ...
  • Ishihara K., Karumi Y., Kubota M., Yamamoto H., Scandium Trifluoromethanesulfonimide ...
  • Jafari A., Bakavoli M., Pordel M., ۱,۸-Diazabicyclo[۵.۴.۰] Undec-۷-Ene -Hydrobromide-Perbromide: an ...
  • Roman Gh., Vlahakis J.Z., Vukomanovic D., Nakatsu K., Szarek W.A., ...
  • Rahimizadeh M., Bakavoli M., Shiri A., Eshghi H., Saberi S., ...
  • Gregg B.T., Golden K.C., Quinn J.F., Indium(III)Trifluoromethanesulfonate as a Mild, ...
  • Huerta F.F., Gomez C., Yus M., Naphthalene-Catalysed Lithiation of ۲-(chlorophenyl)-۱,۳-Dioxolanes: ...
  • Bandgar B.P., Gaikwad N.B.,Solid Supported Reactions and Reagents XIV [۱]: ...
  • Cousin D.,Mann J.,NieuwenhuyzenaM., van den Berg H., A New Approach ...
  • Nikishin G.I., Elinson M.N., Makhova I.V., Electrochemical Oxidation of Conjugated ...
  • Svoboda J., Paleček J., Dědek V., Mostecký J., One-Step Synthesis of ...
  • Cataldo M., Nieddu E., Gavagnin R., Pinna F., Strukul G., ...
  • Banik B.K., Chapa M., Marquez J., Cardona M., A Remarkable ...
  • Hong M., Xiao G., Bis(perfluorooctanesulfonyl) Imide Supported on Fluorous Silica ...
  • Mirjalili B.B.F., Zolfigol M.A., Bamoniri A., Hazar A., Acetalization of ...
  • Gopinath R., Haque S.J., Patel B.K., Tetrabutylammonium Tribromide (TBATB) as ...
  • Shirini F., Imanzadeh G.H., Mousazadeh S.A.R., Mohammadpoor-Baltork I., Abedin M.,A ...
  • Fahida F., Pourmousavia S.A., Sulfonated Polyanthracene-catalyzed Hghly Efficient and Chemoselective ...
  • نمایش کامل مراجع