تهیه مشتق های تیومورفولین با استفاده از واکنش چندجزیی آلکین های انتهایی، ایزوتیوسیانات ها و هتروسیکل های تحت فشار

دراین پژوهش از واکنش مس استیلید، ایزوتیوسیانات، آزیریدین­ها و اکسیران ها، مشتق ­های تیومورفولین و اکساتیان با بازده مناسب تهیه شدند. شرایط بهینه سازی واکنش مطالعه شد و نتیجه­ های این مطالعه نشان داد که انتخاب نوع کاتالیزگر و حلال نقش مهمی در کارایی واکنش دارند. در این مطالعه مشخص شد که حلال دی متیل سولفوکسید، باز دی ایزوپروپیل اتیل آمین در دمای ۷۰ درجه سلسیوس بهترین شرایط انجام واکنش است. بررسی تنوع پذیری واکنش نشان داد که آلکین ها و آزیریدین های دارای استخلاف آلکیل و آریل به خوبی در این واکنش شرکت می کنند. تغییرهای ساختاری ایزوتیوسیانات ها تاثیر چندانی برکارایی واکنش نداشت. مقایسه واکنش پذیری آزیریدین با اکسیران نشان داد که توسیل آزیریدین ها دارای کارایی بیش­تری از اکسیران ها هستند. مطالعه مکان گزینی در بازشدن حلقه آزیریدین نشان داد که در مجاورت آزیریدین های دارای استخلاف آلکیل حمله به موقعیت انتهایی حلقه و در مجاورت آزیریدین های دارای استخلاف فنیل حمله به موقعیت بنزیلی حلقه صورت می گیرد.

کلیدواژه ها:

"آزیریدین ، آلکین انتهایی ، متال استیلید ، باز حجیم ، مس تری فلات ، ایزوتیوسیانات"