تیوسیانات دار کردن ترکیبات آروماتیک با استفاده از آمونیوم تیوسیانات، دیمتیل سولفوکسید و سولفوریک اسید

زمینه : تیوسیاناتدار کردن ترکیبات مختلف از جمله ایمیدازوپیریدین ، ایندولها، فنولها، آنیلین ها، ترکیبات کربونیل دار، انامین ها و غیره از اهمیت بالایی در سنتز آلی برخوردار است ، چرا که این گروه عاملی به آسانی قابل تبدیل به گروههای عاملی گوگرددار و بدون گوگرد مختلفی از جمله سولفید، سولفونیک اسید، تیونیتریل ، تیوکاربامات و نیتریل است . از طرفی آریل تیوسیاناتها حدواسط هایی مهم در تولید جوهرها و داروها به شمار می روند. تیوسیاناتدار کردن ترکیبات آلی به طور سنتی با واکنش دادن ترکیبات آلی با گونه SCN+ حاصل از واکنش یک اکسیدان مناسب با نمک های معدنی تیوسیانات مانند پتاسیم تیوسیانات، سدیم تیوسیانات و آمونیوم تیوسیانات انجام می شود. در این راستا، عوامل اکسید کننده قوی مختلف مانند هیدروژن پراکسید، -tبوتیل هیدروپراکسید (TBHP)، هالیدهای مختلف ، پتاسیم پرسولفات، ارتوپریدیک اسید، دییدید پنتواکسید، متاپریدیک اسید، -Nهالوسوکسین ایمیدهای مختلف ، سریک آمونیوم نیترات و اکسون استفاده شده است .هدف: تا آنجا که جستجوها در منابع نشان دادند تا پیش از این ، هیچ روشی برای تیوسیانات دار کردن ترکیبات با استفاده از دیمتیل سولفوکسید به عنوان اکسیدان گزارش نشده است . دیمتیل سولفوکسید یک ماده شیمیایی پایدار، غیسمری ، ارزان و در دسترس در آزمایشگاهها و صنعت است و در مقایسه با بسیاری از اکسیدانهای مورد استفاده، بسیار ملایم است . این مزایا ما را متقاعد کرد که روش جدیدی برای تیوسیاناتدار کردن ترکیبات آروماتیک با استفاده از دیمتیل سولفوکسید جستجو کنیم .روششناسی : در این پایان نامه ، تیوسیاناتدار شدن ساده و کارآمد ایندولها، فنل ها و مشتقات آنیلین با استفاده از آمونیوم تیوسیانات، دیمتیل سولفوکسید و سولفوریک اسید در دیمتیل فرمآمید معرفی شده است . برای این منظور مخلوط واکنش در دمای ۶۰-۸۰ درجه سانتیگراد به مدت ۵ تا ۱۵ دقیقه حرارت داده می شود. با استفاده از این روش، ایندولها و -Nآلکیل ایندولها به طور انتخابی بر روی اتم کربن شماره ۳ حلقه تیوسیانات دار میشوند. آنیلینها، N -آلکیل آنیلینها و فنلها به طور انتخابی در موقعیت پارا تیوسیاناتدارمیشوند .یافته ها: ایندولها، فنولها و آنیلینها، در مجاورت سولفوریک اسید و آمونیوم تیوسیانات در دیمتیل فرمآمید و به کمک اکسیداندیمتیل سولفوکسید، به طور موثر به مشتقات تیوسیاناتدار مربوطه تبدیل میشوند.نتیجهگیری: یک روش جدید، آسان، کارآمد و سریع برای تیوسیاناتدار کردن ایندولها، آنیلینها و فنولهای غنی از الکترون بااستفاده از مواد ارزان و در دسترس دیمتیل سولفوکسید، سولفوریک اسید و آمونیوم تیوسیانات در دیمتیل فرمآمید به عنوان حلال،توسعه داده شد. تحت شرایط واکنش محصولات مورد نظر با بهرههای خوب تا عالی حاصل شدند.

کلیدواژه ها:

تیوسیانات دار شدن ، دیمتیل سولفوکسید ، ایندول ، فنول ، آنیلین.