Synthesis of New ۲-Azetidinone Derivatives and Related Schiff Bases from ۳-Phenyl-۲,۳,۶,۷-tetrahydroimidazo [۲,۱-b] Thiazolo [۵,۴-d] Isoxazole
محل انتشار: دوفصلنامه تحقیقات شیمی آلی، دوره: 5، شماره: 1
سال انتشار: 1398
نوع سند: مقاله ژورنالی
زبان: انگلیسی
مشاهده: 91
فایل این مقاله در 9 صفحه با فرمت PDF قابل دریافت می باشد
- صدور گواهی نمایه سازی
- من نویسنده این مقاله هستم
استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:
شناسه ملی سند علمی:
JR_ORGC-5-1_005
تاریخ نمایه سازی: 3 مهر 1402
چکیده مقاله:
۲-Azetidinones, commonly known as β-lactams, are well-known heterocyclic compounds. Herein we described the synthesis of a series of novel β-lactams. The efficient and rapid synthesis of novel β-lactams has been established in good yields starting from (R)-۳-phenyl-۲, ۳, ۶, ۷-tetrahydroimidazo [۲', ۱':۲, ۳] thiazolo [۵, ۴-d] isoxazole ۱. First, (R)-۳-phenyl-۲, ۳, ۶, ۷-tetrahydroimidazo [۲', ۱':۲, ۳] thiazolo [۵, ۴-d] isoxazole ۱ on condensation with ethylchloro acetate yielded Ethyl (R) ۲-(۳-phenyl- ۶, ۷-dihydroimidazo [۲', ۱':۲,۳] thiazolo [۵, ۴-d] isoxazole-۲(۳H)-yl) acetate ۲, which on amination with hydrazine hydrate yielded (R) ۲-(۳-phenyl- ۶, ۷-dihydroimidazo [۲', ۱':۲, ۳] thiazolo [۵, ۴-d] isoxazol -۲(۳H)-yl) acetohydrazide ۳. Then, condensation between compound ۳ and various aromatic aldehydes give Schiff base derivatives ۴a-j, which upon dehydrative annulation in the presence of chloroacetyl chloride and triethylamine yielded N-((۳S, ۴S)-۳-chloro-۲-oxo-۴-phenylazetidin-۱-yl)-۲-((R)-۳-(Aryl)-۶, ۷-dihydroimidazo [۲', ۱':۲, ۳] thiazolo [۵, ۴-d] isoxazol -۲(۳H)-yl) acetamide ۵a-j. All synthesized compounds were characterized by elemental analyses, IR, ۱H-NMR and ۱۳C-NMR data.
کلیدواژه ها:
نویسندگان
Hamid Reza Jaberi
Department of Production, Aburaihan Pharmaceutical Co., Tehran, Iran; R&D Division, Aburaihan Pharmaceutical Co., Tehran, Iran
Hanif Fattahi
Department of Production, Aburaihan Pharmaceutical Co., Tehran, Iran; R&D Division, Aburaihan Pharmaceutical Co., Tehran, Iran
Arman Ahmannasrollahi
Department of Production, Aburaihan Pharmaceutical Co., Tehran, Iran
Mohammadreza Yarandpour
Department of Production, Aburaihan Pharmaceutical Co., Tehran, Iran
Sharareh Sedaghatizadeh
Department of Production, Aburaihan Pharmaceutical Co., Tehran, Iran