سنتز مشتقات جهت گزین آریل ایزوکسازول برپایه واکنش چند جزیی

چکیده ایزوکسازول ها و مشتقات آن ها از ترکیبات مهم آلی هتروسیکل به شمار می روند و به دلیل ویژگی های ساختاری و کاربردهای متنوع، مورد توجه پژوهشگران قرار گرفته اند. در این پژوهش، سنتز مشتقات آریل ایزوکسازول و به ویژه ترکیبات آریلیدین-ایزوکسازول-5(4H)-اون با استفاده از یک فرآیند یک مرحله ای و واکنش چندجزئی مورد بررسی قرار گرفت. در این روش، واکنش تراکمی حلقه زایی سه جزئی میان آلدهیدهای آروماتیک، اتیل استواستات و هیدروکسیل آمین هیدروکلرید در حضور استات سدیم انجام شد. یکی از ویژگی های مهم این روش، استفاده از آب به عنوان محیط واکنش و انجام واکنش در دمای اتاق است. استات سدیم در این فرآیند به عنوان کاتالیزور موثر عمل کرده و قابلیت استفاده مجدد نیز دارد. در این روش، مخلوط واکنش پس از انجام واکنش و کنترل پیشرفت آن با استفاده از کروماتوگرافی لایه نازک (TLC)، صاف شده و محصول جامد با آب مقطر سرد شست وشو و خشک شد. همچنین، با حذف آب از محلول باقی مانده، امکان بازیابی کاتالیزور و استفاده مجدد از آن فراهم گردید. محصولات سنتزشده با استفاده از روش های طیف سنجی IR، ¹H NMR، ¹³C NMR و MS شناسایی و تایید شدند. نتایج نشان داد که روش ارائه شده دارای مزایایی از جمله شرایط ملایم واکنش، زمان نسبتا کوتاه، استفاده نکردن از حلال های آلی، سادگی عملیات جداسازی و خالص سازی، شرایط سازگارتر با محیط زیست و قابلیت بازیافت کاتالیزور است. در مقایسه با برخی روش های متداول که برای تهیه ترکیبات مشابه به دو مرحله واکنش نیاز دارند، روش چندجزئی حاضر امکان تهیه محصولات مورد نظر را در یک مرحله فراهم می کند.

کلیدواژه ها:

مشتقات آریل ایزوکسازول ، کاتالیست ها ، اتیل استو استات ، حلال ها ی آب و اتانول ، هیدروکسیل آمین