Intramolecular hydrogen bond strength of 3-methyl-4-amino-3-penten-2-one, an experimental approach

سال انتشار: 1397
محل انتشار: بیستمین کنگره شیمی ایران
کد COI اختصاصی: IRANCC20_484
زبان مقاله: انگلیسی
تعداد مشاهده: 307

نویسندگان

Department of Chemistry, Faculty of Science, Ferdowsi University of Mashhad, Mashhad, Iran

چکیده

The intramolecular hydrogen bonding of 3-methyl-4-amino-3-penten-2-one, 3-MeAPO, has been investigated by experimental results, including NMR, IR, and UV spectra. According to 1H-NMR spectrum, the titled molecule is as a keto-amine form. The vibrational spectra of 3-MeAPO and its deuterated analogous have been recorded. The existence of intermolecular and intramolecular hydrogen bond is also shown in both solid and solution phases. The DFT suggested a relatively medium intramolecular hydrogen bond with N···O distance at 2.597 Ǻ for 3-MeAPO, which is in agreement with the calculated hydrogen bond energy about 10.85 kcal/mol for the mentioned molecule. In the IR spectrum of 3-MeAPO, the mode sNH(NHin) observed at 3135 cm-1 in the CCl4 solution, and NH at 10.32 ppm. The mentioned bands are in 3184 cm-1 [1] and 9.7 ppm [2] for 4-amino-3-penten-2-one (APO), See fig.1. The UV-Vis spectrum of 3-MeAPO was recorded in ethanol, as solvent. The UV-Vis spectra of 3-MeAPO and APO are shown a band at 319 and 299 nm [3], respectively. The theoretical calculations and spectroscopic results indicate that the intramolecular hydrogen bonding (IHB) strengthof 3-MeAPO is stronger than that in 4-amino-3-penten-2-one (APO).

کلیدواژه ها

مقالات مرتبط جدید

اطلاعات بیشتر در مورد COI

COI مخفف عبارت CIVILICA Object Identifier به معنی شناسه سیویلیکا برای اسناد است. COI کدی است که مطابق محل انتشار، به مقالات کنفرانسها و ژورنالهای داخل کشور به هنگام نمایه سازی بر روی پایگاه استنادی سیویلیکا اختصاص می یابد.

کد COI به مفهوم کد ملی اسناد نمایه شده در سیویلیکا است و کدی یکتا و ثابت است و به همین دلیل همواره قابلیت استناد و پیگیری دارد.