Benign synthesis of N-aryl-3,10-dihydroacridin-1(2H)-one derivatives via ZnO nanoparticle-catalyzed Knoevenagel condensation/intramolecular enamination reaction

  • سال انتشار: 1395
  • محل انتشار: فصلنامه ارتباطات شیمی ایران، دوره: 5، شماره: 3
  • کد COI اختصاصی: JR_ICC-5-3_003
  • زبان مقاله: انگلیسی
  • تعداد مشاهده: 495
دانلود فایل این مقاله

نویسندگان

Hamid Saeidian

Department of Science, Payame Noor University (PNU), PO Box: ۱۹۳۹۵-۴۶۹۷, Tehran, Iran

Farzaneh Moradnia

Department of Chemistry, Payame Noor University, P. O. Box ۱۹۳۹۵-۳۶۹۷, Tehran, Iran.

چکیده

An efficient construction of 2-(N-arylamino)benzaldehydes and N-aryl-3,10-dihydroacridin-1(2H)-one derivatives starting from 2- hydroxybenzaldehydes has been developed. The synthesis of N-aryl-3,10-dihydroacridin-1(2H)-ones is based on the Knoevenagel condensation of dimedone to various 2-(N-arylamino)benzaldehydes, followed by an intramolecular enamination in the presence of 20 mol% of nanocrystalline ZnO. Moderate to high yields, operation simplicity, and cheap starting materials are the key features of the present method. The structures of the products were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy and mass spectrometry (EI). Probable mechanisms for the present reactions to account for the formation of 2-(N-arylamino)benzaldehydes 3a-h and N-aryl-3,10-dihydroacridin-1(2H)-one derivatives 4a-h are also reported.

کلیدواژه ها

N-aryl-3,10-dihydroacridin-1(2H)-ones, 2-(N-arylamino)benzaldehydes, ZnO nanoparticles, smiles rearrangement

اطلاعات بیشتر در مورد COI

COI مخفف عبارت CIVILICA Object Identifier به معنی شناسه سیویلیکا برای اسناد است. COI کدی است که مطابق محل انتشار، به مقالات کنفرانسها و ژورنالهای داخل کشور به هنگام نمایه سازی بر روی پایگاه استنادی سیویلیکا اختصاص می یابد.

کد COI به مفهوم کد ملی اسناد نمایه شده در سیویلیکا است و کدی یکتا و ثابت است و به همین دلیل همواره قابلیت استناد و پیگیری دارد.