A clean and highly efficient synthesis of oxindole substituted pyrrolo[2,3-d]Pyrimidines under ultrasound irradiation

سال انتشار: 1395
نوع سند: مقاله ژورنالی
زبان: انگلیسی
مشاهده: 296

فایل این مقاله در 11 صفحه با فرمت PDF قابل دریافت می باشد

استخراج به نرم افزارهای پژوهشی:

لینک ثابت به این مقاله:

شناسه ملی سند علمی:

JR_ICC-5-2_005

تاریخ نمایه سازی: 2 مهر 1398

چکیده مقاله:

A practical and new method for the synthesis oxindole substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines by the condensation of isatin, acetophenone and 6-amino-uracil under ultrasound irradiation conditions at 60 °C was described. The reaction was developed via a sequential tandem process to afford the oxindole substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidines in good to excellent yields. All reactions performed efficiently under ultrasound irradiation and results were compared with conventional heating method. In this field, several types of acetophenones, amino-uracils, and isatins were rapidly changed to the corresponding derivatives. The remarkable features of the new procedure are shorter reaction time, excellent yields, cleaner reaction profile, and simple experimental and workup procedure.

نویسندگان

Seyyedeh Cobra Azimi

University of Guilan

Kurosh Rad-Moghadam

University of Guilan

مراجع و منابع این مقاله:

لیست زیر مراجع و منابع استفاده شده در این مقاله را نمایش می دهد. این مراجع به صورت کاملا ماشینی و بر اساس هوش مصنوعی استخراج شده اند و لذا ممکن است دارای اشکالاتی باشند که به مرور زمان دقت استخراج این محتوا افزایش می یابد. مراجعی که مقالات مربوط به آنها در سیویلیکا نمایه شده و پیدا شده اند، به خود مقاله لینک شده اند :
  • B.M. Trost, Science, 1991, 254, 1471-1477. ...
  • T.L. Ho, Tandem Organic Reactions, Wiley: New York, 1992. ...
  • L.F. Tietze, F. Hautner, F. Vogtle, J. Stoddart, F.M. Shibasaki, ...
  • L.F. Tietze, U. Beifuss, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1993, ...
  • L.F. Tietze, Chem. Rev., 1996, 96, 115-136. ...
  • P.J. Parsons, C.S. Penkett, A.J. Shell, Chem. Rev., 1996, 96, ...
  • R.M. McCarty, V. Bandarian, Chem. Biol., 2008, 15, 790-798. ...
  • C.E. Muller, I. Hide, J.W. Daly, K. Rothenhausler, K.J. Eger, ...
  • J. Ford, R.J. Capon, J. Nat. Prod., 2000, 63, 1527-1528. ...
  • A. Cutignano, G. Bifulco, I. Bruno, A. Casapullo, L. Gomez-Paloma, ...
  • S. Olgen, E. Akaho, D. Nebioglu, J. Enzyme Inhib. Med. ...
  • R.M. McCarty, V. Bandarian, Bioorg. Chem., 2012, 43, 15-25. ...
  • W.H. Wolberg, Biochem. Pharmacol., 1965, 14, 1921-1925. ...
  • E.M. Berman, L.M. Werbel, J. Med. Chem., 1991, 34, 479-485. ...
  • Y.H. Koh, J.H. Shim, J.L. Girardet, Z. Hong, Bioorg. Med. ...
  • K. Rao, V. Renn, Antimicrob. Agents Chemother., 1963, 161, 77-79. ...
  • S.J. Tangeda, A. Garlapati. Eur. J. Med. Chem., 2010, 45, ...
  • M.S. Mohamed, R. Kamel, S.S. Fatahal, Eur. J. Med. Chem., ...
  • S.M. Bennett, N.B. Nghe, K.K. Ogilvie, J. Med. Chem., 1990, ...
  • Z. Lian, S.D. Friis, S.D. Skrydstrup, Eur. J. Org. Chem., ...
  • A.B. Dounay, K. Hatanaka, J.J. Kodanko, M. Oestreich, L.E. Overman, ...
  • J. Xue, Y. Zhang, X. Wang, H.K. Fun, J.H. Xu, ...
  • J. Dodonova, L. Skardziute, K. Kazlauskas, S. Jursenas, S. Tumkevicius, ...
  • J.T. Gupton, E.J. Banner, A.B. Scharf, B.K. Norwood, R.P.F. Kanters, ...
  • T.J. Mason, J.P. Lorimer, Applied Sonochemistry, The Uses of Power ...
  • T.J. Mason, Ultrason. Sonochem., 2007, 14, 476-483. ...
  • T.J. Mason, D. Peters, Practical sonochemistry, second ed.; Ellis Harwood, ...
  • G. Cravotto, P. Cintas, Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 180-196. ...
  • J.M. Lopez-Pestana, M.J. Avila-Rey, R.M. Martin-Aranda, Green Chem., 2002, 4, ...
  • D.P. Gouvea, D.O.V. Bareno, J. Bosenbecker, B.B. Drawanz, P.D. Neuenfeldt, ...
  • K. Rad-Moghadam, S.C. Azimi, Tetrahedron, 2012, 68, 9706-9712. ...
  • K. Rad-Moghadam, S.C. Azimi, J. Mol. Catal. A: Chem., 2012, ...
  • K. Rad-Moghadam, M. Sharifi-Kiasaraie, S.C. Azimi, Tetrahedron, 2012, 68, 6472-6476. ...
  • K. Rad-Moghadam, S.C. Azimi, E. Abbaspour-Gilandeh, Tetrahedron Lett., 2013, 54, ...
  • M. Dabiri, S.C. Azimi, H.R. Khavasi, A. Bazgir, Tetrahedron, 2008, ...
  • M. Dabiri, M. Baghbanzadeh, S.C. Azimi, S. Ahmadzadeh-Asl, R. Rezaei ...
  • R. Ghahremanzadeh, S.C. Azimi, N. Gholami, A. Bazgir, Chem. Pharm. ...
  • M. Dabiri, S.C. Azimi, H. Arvin-Nezhad, A. Bazgir, Heterocycles, 2008, ...
  • S.C. Azimi, H. Kefayati, Iran. J. Catal., 2013, 3, 123-128. ...
  • S.C. Azimi, Iran. J. Catal., 2014, 4, 113-120. ...
  • S.C. Azimi, Iran. J. Catal., 2013, 3, 21-26. ...
  • S.C. Azimi, K. Rad-Moghadam, Iran. Chem. Commun., 2016, 3, 356-366. ...
  • S.C. Azimi, E. Abbaspour-Gilandeh, Iran. Chem. Commun., 2016, 4, 245-255. ...
  • نمایش کامل مراجع