Theoretical investigation of the effect of different substituents tautomerization process of 5-(x-amino)-1,3,4-oxadiazol -2(3H)-one

  • سال انتشار: 1393
  • محل انتشار: سومین همایش ملی فن آوری های نوین شیمی و مهندسی شیمی
  • کد COI اختصاصی: NCTCC03_064
  • زبان مقاله: انگلیسی
  • تعداد مشاهده: 1118
دانلود فایل این مقاله

نویسندگان

Behzad Chahkandi

Department of Chemistry, Shahrood Branch, Islamic Azad University, Shahrood, Iran

Abdolreza Faramarzi Palangar

Department of Chemistry, Shahrood Branch, Islamic Azad University, Shahrood, Iran

Shima Khalilian

Department of Chemistry, Shahrood Branch, Islamic Azad University, Shahrood, Iran

چکیده

Investigation of tautomerism and transition states in a derivative of 1,3,4-oxadiazole (A, B, C and D)in the gas phase was performed by calculations at the DFT-B3LYP/6-311++G(d,p) level oftheory. The geometries of four possible tautomers of 5-(x-amino)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-onewere optimized in the gas phase .It was found that in the gas phase , transition states C→D and A→D tautomers are the moststable and unstable forms, respectively. The results show that the tautomeric interconversionC→D has the lowest Gibbs free energy changes and so the highest equilibrium constant inthe gas phase . The calculated results show that the highest rate k forward in the transition statesC→D In the substituent F and lowest rate k forward in the transition states A→D In the substituentBr and highest rate k reverse in the transition states A→D In the substituent Br and lowest ratek reverse in the transition states C→D In the substituent F .

کلیدواژه ها

Oxadiazole, Tautomerism, Proton transfer, DFT calculations,Halogen

مقالات مرتبط جدید

اطلاعات بیشتر در مورد COI

COI مخفف عبارت CIVILICA Object Identifier به معنی شناسه سیویلیکا برای اسناد است. COI کدی است که مطابق محل انتشار، به مقالات کنفرانسها و ژورنالهای داخل کشور به هنگام نمایه سازی بر روی پایگاه استنادی سیویلیکا اختصاص می یابد.

کد COI به مفهوم کد ملی اسناد نمایه شده در سیویلیکا است و کدی یکتا و ثابت است و به همین دلیل همواره قابلیت استناد و پیگیری دارد.