Isomerism and Hydrogen Bonding in the Cis-enol Forms of ۱-(n-pyridyl)butane-۱,۳-diones: A Theoretical Study
- سال انتشار: 1395
- محل انتشار: دوفصلنامه تحقیقات شیمی آلی، دوره: 2، شماره: 1
- کد COI اختصاصی: JR_ORGC-2-1_006
- زبان مقاله: انگلیسی
- تعداد مشاهده: 61
نویسندگان
Ferdowsi University of Mashhad
Ferdowsi University of Mashhad
Ferdowsi University of Mashhad
Ferdowsi University of Mashhad
چکیده
Molecular structure, isomerism, conformational stability and intramolecular hydrogen bonding (IHB) of cis-enol forms of ۱-(n-pyridyl)butane-۱,۳-diones (nPBD) (n = ۲, ۳, or ۴) have been investigated by means of density functional theory (DFT) calculations. Energy differences for all possible nPBD cis-enol forms of isomers with respect to the most stable form of the corresponding isomer have been estimated in the gas phase and solution. AIM results (performed at the B۳LYP/۶-۳۱۱++G** level) suggest ۷۵.۱۹-۸۴.۷۷ kJ mol-۱ for the strength of intramolecular hydrogen bond in these systems, as a medium hydrogen bond strength. Theoretical structure, NBO and intramolecular hydrogen bond strength for the stable cis-enol forms of nPBD have been compared with each other and also with those of acetylacetone (AA), benzoylacetone (BA), and triflouroacetylacetone (TFAA) molecules. The hydrogen bond strength and molecular stability are investigated by applying the NBO, topological analysis, geometry calculations, and spectroscopic results. The correlation between IHB and some parameters related to hydrogen bonding have been also investigated.کلیدواژه ها
۱-(n-pyridyl)butane ۱, ۳-diones, Intramolecular hydrogen bond, Density functional theory, NBO, Atoms In Molecules Theoryاطلاعات بیشتر در مورد COI
COI مخفف عبارت CIVILICA Object Identifier به معنی شناسه سیویلیکا برای اسناد است. COI کدی است که مطابق محل انتشار، به مقالات کنفرانسها و ژورنالهای داخل کشور به هنگام نمایه سازی بر روی پایگاه استنادی سیویلیکا اختصاص می یابد.
کد COI به مفهوم کد ملی اسناد نمایه شده در سیویلیکا است و کدی یکتا و ثابت است و به همین دلیل همواره قابلیت استناد و پیگیری دارد.