Synthesis of New ۲-Azetidinone Derivatives and Related Schiff Bases from ۳-Phenyl-۲,۳,۶,۷-tetrahydroimidazo [۲,۱-b] Thiazolo [۵,۴-d] Isoxazole
- سال انتشار: 1398
- محل انتشار: دوفصلنامه تحقیقات شیمی آلی، دوره: 5، شماره: 1
- کد COI اختصاصی: JR_ORGC-5-1_005
- زبان مقاله: انگلیسی
- تعداد مشاهده: 98
نویسندگان
Department of Production, Aburaihan Pharmaceutical Co., Tehran, Iran; R&D Division, Aburaihan Pharmaceutical Co., Tehran, Iran
Department of Production, Aburaihan Pharmaceutical Co., Tehran, Iran; R&D Division, Aburaihan Pharmaceutical Co., Tehran, Iran
Department of Production, Aburaihan Pharmaceutical Co., Tehran, Iran
Department of Production, Aburaihan Pharmaceutical Co., Tehran, Iran
Department of Production, Aburaihan Pharmaceutical Co., Tehran, Iran
چکیده
۲-Azetidinones, commonly known as β-lactams, are well-known heterocyclic compounds. Herein we described the synthesis of a series of novel β-lactams. The efficient and rapid synthesis of novel β-lactams has been established in good yields starting from (R)-۳-phenyl-۲, ۳, ۶, ۷-tetrahydroimidazo [۲', ۱':۲, ۳] thiazolo [۵, ۴-d] isoxazole ۱. First, (R)-۳-phenyl-۲, ۳, ۶, ۷-tetrahydroimidazo [۲', ۱':۲, ۳] thiazolo [۵, ۴-d] isoxazole ۱ on condensation with ethylchloro acetate yielded Ethyl (R) ۲-(۳-phenyl- ۶, ۷-dihydroimidazo [۲', ۱':۲,۳] thiazolo [۵, ۴-d] isoxazole-۲(۳H)-yl) acetate ۲, which on amination with hydrazine hydrate yielded (R) ۲-(۳-phenyl- ۶, ۷-dihydroimidazo [۲', ۱':۲, ۳] thiazolo [۵, ۴-d] isoxazol -۲(۳H)-yl) acetohydrazide ۳. Then, condensation between compound ۳ and various aromatic aldehydes give Schiff base derivatives ۴a-j, which upon dehydrative annulation in the presence of chloroacetyl chloride and triethylamine yielded N-((۳S, ۴S)-۳-chloro-۲-oxo-۴-phenylazetidin-۱-yl)-۲-((R)-۳-(Aryl)-۶, ۷-dihydroimidazo [۲', ۱':۲, ۳] thiazolo [۵, ۴-d] isoxazol -۲(۳H)-yl) acetamide ۵a-j. All synthesized compounds were characterized by elemental analyses, IR, ۱H-NMR and ۱۳C-NMR data.کلیدواژه ها
Condensation, Synthesis, Schiff bases, ۲-Azetidinones, β-Lactamاطلاعات بیشتر در مورد COI
COI مخفف عبارت CIVILICA Object Identifier به معنی شناسه سیویلیکا برای اسناد است. COI کدی است که مطابق محل انتشار، به مقالات کنفرانسها و ژورنالهای داخل کشور به هنگام نمایه سازی بر روی پایگاه استنادی سیویلیکا اختصاص می یابد.
کد COI به مفهوم کد ملی اسناد نمایه شده در سیویلیکا است و کدی یکتا و ثابت است و به همین دلیل همواره قابلیت استناد و پیگیری دارد.